1956年にはシングル「Roll Over Beethoven」(全米29位)がヒット。
Thirty Days やNo Money Down 、Too Much Monkey Business 、You Can't Catch Meなど次々リリースするも「Maybellene」を超えるヒットは生まれなかった。
1957年、1stアルバム「After School Session」を発表。
シングル「School Day」(全米3位)、「Rock'n'Roll Music」(全米8位)等がヒット。
1958年、2ndアルバム「One Dozen Berrys」を発表。
シングル「Sweet Little Sixteen」(全米2位)、永遠の名曲「Johnny B. Goode」(全米8位)、「Carol」(全米18位)等がヒットする。
1959年には3rdアルバム「Very Is On Top」を発表する。
いくつかのヒット曲を発表し、公演旅行を行った後の12月、チャックはメキシコで出会った14歳のウェートレスを連れ回し売春を強要。マン法(Mann Act, 不道徳な目的のために女性を州境を越えて移動させることを禁じる)に違反したとして逮捕される。
ベリーは有罪判決が下され懲役五年と5,000ドルの罰金が命じられた。
チャック不在の1963年3月、彼のSweet Little Sixteen はBeach Boysに「Surfin' USA」としてカバーされていた。
またイギリスでもRolling Stonesが彼のCome On 、Carolなどをカバー。
さらにチャックが赦免される1963年10月18日の直前には、ビートルズがRock and Roll Music、Roll Over Beethovenをカバーした。
1964年の2月から1965年の3月にかけて、Nadine (全米23位)、No Particular Place To Go (全米10位)を発表。
You Never Can Tell (全米14位)、Promised Land (全米41位)、と復帰後の彼は順調にヒットを連発するも、Top100に入ったのはDear
Dad (全米95位)がChess Recordsでの最後となった。